Opéré au cours de l'été 2005 à ce genou, il ne peut débuter la saison 2005-06 avec sa nouvelle équipe de LNH. Le 14 novembre, il est envoyé au club-école des Canadiens dans la ligue américaine de hockey, les Bulldogs de Hamilton, afin de parfaire sa condition physique. Entre le 16 et le 25 novembre, il joue quatre matchs avec les Bulldogs, concédant quinze buts pour une moyenne de 3,79 buts par match et un pourcentage d'efficacité de 86,2%. Ces statistiques peu reluisantes ne l'empêchent pourtant pas d'être rappelé avec les Canadiens le 27 novembre.
Il joue son premier match avec l'équipe de Montréal le 17 décembre lors d'une défaite en prolongation chez le Wild du Minnesota. Trois jours plus tard, il enregistre sa première victoire avec les Canadiens, au Centre Bell, à Montréal, contre les Sénateurs d'Ottawa. Après avoir joué quatre matchs consécutifs, pour un bilan d'une victoire pour trois défaites dont une en prolongation, il retrouve sa place de gardien remplaçant, sur le banc, derrière le titulaire José Théodore.
Il enregistre sa deuxième victoire le 7 janvier contre Ottawa à nouveau, récoltant au passage la première étoile du match en effectuant 40 arrêts sur 41 lancers. Suite aux difficultés de récurrentes de Théodore, Huet s'empare progressivement de la place de gardien numéro 1. Il enregistre deux blanchissages consécutifs, les 4 et 5 février avec des victoires 2-0 contre les Bruins de Boston et 5-0 contre les Flyers de Philadelphie ainsi que les 9 et 11 mars – 3-0 contre les Bruins une nouvelle fois et 1-0 contre les Rangers de New-York). Son résultat de sept blanchissages représente le troisième meilleur total de la LNH cette saison-là. Il a été nommé joueur défensif de la semaine pour les semaines du 26 février au 4 mars et du 27 mars au 2 avril et il remporte le trophée Roger Crozier 2005-06, titre décerné au gardien de but de la LNH ayant terminé la campagne avec le meilleur pourcentage d'efficacité (92,9 % dans son cas).
À la fin de la saison régulière 2005-06, Huet est devenu l'homme de confiance de son entraîneur lors des séries. Ainsi, le 22 avril 2006, il débute le premier match de sa carrière en séries éliminatoires de la LNH, remportant une victoire de 6 à 1 contre les Hurricanes de la Caroline, en arrêtant 42 des 43 tirs dirigés vers lui. Finalement, les Hurricanes remporteront tout de même la série 4 à 2 et plus tard la Coupe Stanley.
Le 25 juin 2006, Cristobal Huet appose sa signature au bas d'un contrat lui garantissant 5,75 millions de dollars américains au cours des deux prochaines années, une forte augmentation de salaire pour l'athlète de 31 ans, qui avait été rémunéré 456 000 dollars en 2005-06
Au début de la saison 2006-07, il se retrouve en concurrence avec David Aebischer pour le poste de gardien numéro 1. Un système d'alternance est mis en place par l'entraîneur-chef, Guy Carbonneau : chaque gardien joue deux matchs consécutifs puis laisse sa place à son coéquipier pour les deux matchs suivants. Ce système est utilisé jusqu'au 11 novembre, lorsque Aebischer, après avoir accordé 4 buts en 28 lancers, est remplacé en cours de partie par Huet. Deux matchs plus tard, le 16 novembre, Aebischer, de retour devant le filet, est à nouveau remplacé. Après un mois et demi d'alternance entre les deux portiers, l'entraîneur de Montréal choisi Cristobal comme gardien numéro 1.
Le 24 janvier 2007, il devient le premier joueur français de l'histoire à participer au Match des Étoiles de la Ligue nationale de hockey. Lors de cette 55e édition, Huet joue le troisième tiers-temps et encaisse deux buts pour la défaite 12 à 9 de son équipe.
Trois semaines après, le 14 février, Huet, se blesse lors d'un match contre les Devils du New Jersey : en tentant de bloquer un tir de Brian Rafalski , il fait le grand écart et retombe sur le dos en se tordant de douleur devant ses buts. Opéré d'une déchirure de la cuisse gauche, il ne revient devant les buts de Montréal que le 5 avril, remplaçant au cours de la troisième période Jaroslav Halák qui avait secondé Aebischer pendant son absence. Lors du dernier match de la saison, le 7 avril, il reprend son poste de gardien titulaire mais ne peut empêcher la défaite de son équipe qui termine dixième de sa conférence et ne se qualifie pas pour les séries éliminatoires.
Au début de la saison 2007-08, pour la première fois de sa carrière dans la LNH, Cristobal est désigné gardien numéro 1 de son équipe. Il doit cependant faire face à la concurrence d'un grand espoir du hockey canadien, Carey Price, en qui beaucoup d'amateurs voient l'avenir devant les buts des Canadiens de Montréal. Ce dernier est cependant renvoyé avec les Bulldogs de Hamilton en janvier et Cristo remporte 8 des 11 matchs auxquels il prend part. Pour cette période, il est nommé la 3e étoile du mois par la ligue nationale.